Es war einmal Chapter One: Once Upon a Time in New York

Katy Keene (Lucy Hale) kämpft mit dem Druck ihres täglichen Jobs in Lacy's Department Store und ihrer sehr anspruchsvollen Chefin Gloria (Katherine La Nasa), die eine legendäre Personal Shopperin ist. Zu Katys Glück hat sie die Unterstützung ihres langjährigen Freundes KO Kelly (Zane Holtz), der seinen eigenen Traum vom Profiboxen verfolgt und eine Überraschung, die Katy nicht erwartet hat. Katys Zimmergenosse und enger Freund Jorge (Jonny Beauchamp) spricht für ein Broadway-Stück vor, aber es läuft nicht wie geplant und er versucht einen anderen Weg, um möglicherweise bemerkt zu werden. Als Katy ihre neue Mitbewohnerin Josie (Ashleigh Murray) kennenlernt, weiß sie, dass sie schnell Freunde werden. Josie trifft den Plattenproduzenten Alexander Cabot (Lucien Laviscount), aber es scheint alles zu schön, um wahr zu sein, als dass Alexandra Cabot (Camille Hyde) sich darauf einlässt. Nach einem langen Tag trifft sich die Gruppe von Freunden, darunter auch "It"-Girl Pepper (Julia Chan), alle in ihrem Lieblingslokal, Molly's Crisis, um Jorge als sein Alter Ego, Ginger, auftreten zu sehen und um Katys neueste Modekreation zu sehen.