Trojaner Seven Twenty Three

Werbestar Don Draper bekommt ein überraschendes Angebot vom schwerreichen Hotel-Besitzer Conrad Hilton. Don soll in Zukunft einige von dessen Hotels betreuen. Seine Frau Betty findet ihrerseits nach der Geburt des dritten Kindes Zeit, sich politisch zu engagieren. Werbetexterin Peggy Olson lässt sich erneut die Anfrage von Herman „Duck“ Philips durch den Kopf gehen, von Sterling Cooper zur Konkurrenz zu wechseln. Als Dons Vorgesetzter Roger Sterling bei den Drapers zuhause anruft und Betty darum bittet, ihren Mann zur Unterzeichnung des Hilton-Vertrags zu bewegen, reagiert Don wütend und lässt auf einer nächtlichen Tour mit dem Cadillac Dampf ab. Ebenso wie bei ihrem Chef Don endet auch Peggys Abend unvorhergesehen, als Duck ihr in einem Hotelzimmer ein vollkommen anderes Angebot unterbreitet.